Обязан ли я вписать в полис ОСАГО знакомого, которому собираюсь передать управление своим автомобилем во время совместной поездки за город?

Вы не обязаны вписывать в полис ОСАГО водителя, которому передаете право управления автомобилем в своем присутствии. Правда, водитель в этих случаях должен отдавать себе отчет, что и возмещать вред в случае ДТП вам придется самостоятельно (не надеясь на страховое возмещение).